리플리(맷 데이먼)는 밤에는 피아노 조율사, 낮에는 호텔 보이로 일하는 별 볼 일 없는 삶을 살아가는 인물이다. 인생의 주인공이 되고 싶지만 기회도 없고, 행운도 기다리지 않는다. 

그러던 중 뉴욕을 떠날 기회가 찾아온다. 즉 어느 화려한 파티석 상에서 피아니스트 흉내를 내다 선박 부호 그린리프의 눈에 띈 것이다. 그는 믿음직해 보이는 리플리에게 계약금 천 달러를 주며 망나니 아들 디키를 이태리에서 찾아오라고 부탁한다. 이태리로 가기 전, 리플리는 디키의 정보를 수집한다. 

드디어 이태리에 도착해서는 프린스턴 대학 동창이라며 디키에게 서서히 접근한다. 금새 리플리는 디키와 그의 연인인 마지(기네스 팰트로)와도 친해진다. 마치 자신도 상류 사회의 일원이 된 듯한 착각에 빠져 리플리는 디키를 닮아가지만...