겉으로 보기에 맥스(웨슬리 스나입스)는 행복한 결혼, 건강한 두 아이 그리고 성공한 광고 감독 등 모든 행복의 조건을 갖춘 남자이다. 그런데 출장차 뉴욕에 갔다가 우연히 카렌(나스타샤 킨스키)을 만나게 된다. 맥스와 카렌은 첫눈에 끌려 하룻밤을 같이 보내게 되지만 각자 남편과 아내가 있어 아쉬움을 뒤로 한 채 본래의 생활로 돌아간다. 다시 1년 뒤, 맥스는 친한 친구 찰리(로버트 다우니 주니어)가 에이즈 말기 증상으로 투병 생활을 시작해 자주 그를 찾아 가는데 어느 날 찰리의 형 버논 부부가 병실 문을 열고 들어 온 순간 그는 깜짝 놀라고 만다. 1년 전 안타까운 이별을 했던 카렌이 찰리의 형수로 맥스 앞에 서 있는 것이다. 시간이 흘러 찰리는 죽고 장례식 후에 파티를 열어달라는 찰리의 유언대로 그의 친구들은 성대한 파티를 준비하는데 맥스부부와 카렌부부는 함께 그 파티에 참석하게 된다.